然而这个被贾氏家族寄予重望的继承人，从小却被交给一群奶娘丫鬟成了他的启蒙老师。
如果这些是造成宝玉“富贵不知乐业、贫穷难耐凄凉”的家族大环境的话，那其兄贾珠早亡、其母晚年（相对而言）得子又让王夫人对他的管教心有余悸，即对宝玉充满了希望，又怕宝玉身体甚至生命有半点闪失，让王夫人对宝玉“管也不是，不管也不是”。 在贾宝玉接受的失败教育中不能不提起“黑社会老大”贾母。在贾母眼中重孙宝玉完美无缺，虽有过错也仅仅是小孩子而已，女大自巧、狗大自咬、树大自直，她是宝玉逃过严厉教育的避难所，她是宝玉瞎胡闹的坚强后盾。
当然，宝玉接受的失败教育中其父贾政难辞其咎，其常年在朝中做官，只关心升职与自己的荣耀。父子俩见面无话可说，偶见一面贾政对宝玉也是训斥、批评，在他眼里宝玉一无是处，于是宝玉对贾政采取敬而远之。
这样的家庭，这样的家庭教育让宝玉一开始的人生理想就是在女孩子里混一天算一天，女孩子有着最纯洁的特性，贾宝玉挨打的时候，总是乱喊“姐姐妹妹”，他觉着这名字便抵得过痛。他是靠女孩子的好来忘却，他希望所有的好女子都能团结在自己身边。他看袭人的表妹好，就想怎么也得把她弄到园子里才好，被袭人一通抢白之后，虽然绝了向外发展的念头，在园子内部，却依然是“看每一朵花开，看每一个女孩”，四处讨好，样样操心，不但落下“无事忙”的名声，还让颦儿也生气，宝儿也多心，还害得金钏跳井，自身被笞。
人生的大悲伤也是如此，只要能和姐姐妹妹们在一起，他就能忘记时光的流逝，死亡的逼近，他的梦想是让死亡成为一个不速之客，拜访他的那一瞬，他依然身处于女子们的温柔馥郁之中，他还发狠说，那一刻之后就让他彻底消失吧，化成飞灰——飞灰还不好，还有形有迹、有知有识，不如化成一股轻烟，风一吹也就散了。 造成贾宝玉人生悲剧的原因既有社会大背景、又有家族这个不良环境，更有家庭教育缺位这个关键环境。看似人人关心宝玉，实则对宝玉的教育人人都是漠不关心。奶娘丫鬟悉心照料衣食起居，仅仅为了获取工钱，为了自己不挨骂、为了不被辞退。
家塾先生虽有心而力不足，面对富贵和权势，对他们的打打闹闹，都无法管教，至于教书育人更使无能为力。
贾政常年在外“打工”，他不是一个普通的打工者，他是朝廷聘请的高级打工者。宝玉自然成了“留守儿童”，这个留守儿童衣食无忧，又被贾母宠着、惯着，她还成了姐妹们嬉闹的玩物和“争宠”对象，看似幸福，实则隐藏着人生之大不幸。
这是造成宝玉“富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉。可怜辜负好韶光，于国于家无望。天下无能第一，古今不肖无双”人生悲剧重要原因。
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